Estudio computacional de la electrofilia global de derivados de nitrobenceno que participan en reacciones de sustitución nucleofílica de Vicarius

Abstract

Las reacciones de sustitución nucleofílica de Vicarius, son una manera versátil de introducir sustituyentes en compuestos aromáticos deficientes de electrones. El propósito de este estudio fue establecer escalas teóricas absolutas de electrofilia, por medio de la aplicación de índices electrónicos definidos en la Teoría del Funcional de la Densidad, para clasificar los nitrobencenos y analizar los patrones de reactividad de estas reacciones. Para el estudio, se eligieron nitrobencenos con varios sustituyentes en las posiciones orto, meta y para. Al aplicar el concepto de electrofilia global al nivel de teoría B3LYP/6-311G(d,p), se encontró una escala absoluta para cada posición de los sustituyentes, que se la relacionó con los valores σ de Hammett, para sustituyentes en las posiciones meta y para, obteniendo una relación lineal.Estos resultados concuerdan con la capacidad de estos sustituyentes de aceptar o ceder electrones, siendo los sustituyentes electroaceptores los que aumentan la electrofilia, y los electrodonadores los que la disminuyen.